3 Temporada

 

Na terceira temporada, a história baseia-se nas tentativas de salvar Dean do seu acordo. Pelo caminho, os irmãos Dean e Sam conhecem um demônio chamado Ruby que mostra interesse em Sam, e que sabe tudo sobre a morte de sua mãe e de sua namorada. Ruby diz a Sam que pode fazer com que seu irmão não vá para o inferno, mas numa conversa com Dean ela admite que só falou isso para poder falar com Sam Eles também conhecem Bela Talbot, uma "colecionadora" e vendedora de objetos antigos que está constantemente a prejudicá-los. Dean e Sam conseguem, depois de algum tempo, encontrar o demônio que guarda o contrato de Dean - um ser de grande poder chamado Lilith. Ela quer que Sam morra. Lilith ficou de “férias” por uns tempos ao possuir um corpo de uma garotinha que aterrorizou a vida de seus pais e família. Dean e Sam descobriram que tal garotinha era Lilith e foram atrás dela. Já faltando poucas horas para sua ida Dean, Sam e Ruby vão ao encontro de Lilith, já pensando em matá-la, só que esta mais esperta possuiu o corpo onde Ruby estava, sem que eles percebessem. Quando Sam vai matar a garota, Dean diz que o demônio já não estava nela, logo que Dean podia ver a face real de demônios por estar tão perto de sua morte. Agora sem saber quem era Lilith e já a meia-noite, o cão do inferno aparece e tenta atacar Dean, que corre juntamente a Sam e Ruby (Lilith) a um cômodo da casa onde estavam, espalhando pó na porta e numa janela. Dean, que estava mais perto do inferno, conseguindo ver os demônios nos corpos das pessoas, viu que aquela garota não era mais Ruby, e sim Lilith. Lilith rapidamente joga Dean numa mesa e Sam na parede, abrindo a porta para que o cão do inferno pudesse atacar Dean O cão do inferno mata Dean de forma brutal. Esta é uma das cenas mais sangrentas e brutais desta temporada. Lilith tenta atacar Sam, mas este parecia imune aos seus poderes. O demônio vendo que não poderia lutar contra Sam sai do corpo daquela garota e vai para longe. Ao fim Dean aparece entre várias correntes e ganchos que cortavam seu corpo, agonizando no inferno clamando por ajuda de seu irmão.